Agé de 13 ans, le fils de George Weah, Timothy passe des tests à Chelsea, club dans lequel son père évolua brièvement en 2000. C’est le triple ballon d’Or africain 1989, 1994 et 1995 qui a révélé cette information à Talksport
« Quand j’ai quitté Londres, j’ai gardé des liens avec Chelsea. Quand mon fils a voulu tenter sa chance en Angleterre, la première personne que j’ai appelée était Gary Staker (dirigeant de Chelsea, ndlr). Gary a fait bouger les choses, Timothy apprécie. Il a déjà commencé à s’entraîner et il est heureux ».
Son premier fils, Weah Junior est également footballeur. Il évolue actuellement dans la formation B du Lausanne Sport. Junior, âgé de 25 ans, avait débuté sa formation au Milan AC.
